http://www.winehq.org/Alli hay una base de datos de aplicaciones cuales funcionan o su correcta configuracion.
Para tener buena compatibilidad recomiendo instalar la ultima version de wine (actualmente 1.5.21).
Otra opcion es Playonlinux que preconfigura Wine para poder instalar los programas de su base de dato. Tiene la ventaja de que puede crear entornos wine diferentes para cada aplicacion. Por ejemplo tienes un programa que necesita directx para poder usarlo y tienes otro programa que si tiene directx no funciona... Con Playonlinux podras correr los dos programas con su correspondiente configuracion.
Que no funcione nada puede ser que le falte algun dll. Si es alguna falla grafica, ahi habria que buscar como configurar wine para solucionarlo.
Si es el primer caso, abres la consola y te mueves hasta donde esta el instalador exe o el ejecutable y, "wine setup.exe" (cambiar setup.exe por lo que corresponda.)
Si el instalador se cierra, en la consola aparece algo como "xxxxx.dll" y si es asi buscalo por google y descargalo y dejalo junto al instalador.
Mi experiencia personal con wine en cuanto a compatibilidad, 50% funciona perfectamente o con falla sin importancia, 30% funciona parcialmente con falla molesta, 20% no funciona nada.